Alan Leonardo River tiene una historia muy particular, debido a que antes de debutar en la Reserva de River debutó en la máxima categoría. El condimento extra es que ese encuentro fue ante Boca en La Bombonera, y el arquero fue la figura del equipo.
El día de película que tuvo Leo Díaz fue en mayo de 2021 y tuvo que defender los tres palos del Millonario luego de un brote de casos de Covid que afectó a los cuatro arqueros del plantel profesional, Armani, Lux, Bologna y Petroli. Su gran actuación le sirvió para formar parte de la pretemporada del equipo de Marcelo Gallardo en Estados Unidos a mediados de ese año y estampar la firma en su primer contrato profesional.
Sin lugar para esta temporada en la Reserva, por decisión del nuevo entrenador, Marcelo Escudero, y misma condición para el primer equipo, el portero busca su salida para tener rodaje y una posibilidad concreta es que pase a Las Vegas Lights FC, un equipo de la USL Championship, segunda división del fútbol de Estados Unidos. Su posible transferencia se podría dar en forma de préstamo por un año, sin cargo y con una opción de compra de la cual siguen discutiendo números.
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